Какие учебники английского, а также слова/выражения, считаются на данный момент устаревшими? (но которые относительно недавно таковыми не были)

Список устаревших слов легко можно найти в словаре с соответствующей пометой. У Oxford Dictionaries даже есть специальная страница с такими словами (en.oxforddictionaries.com). 

Что же касается слов и выражений, которые сейчас используются, но о которых уже давно пора забыть, то я могу назвать несколько таких:

1. to balance one's checkbook вести бухгалтерию
   Чековыми книжками уже никто не пользуется, мобильные банковские приложения не представляют состояние счета в виде бухгалтерской книги с двумя противопоставленными колонками "приход" и "расход", наглядной необходимости балансировать нет. Вместо этого выражения можно, например, использовать to be in the black, если вы в плюсе (потому что положительный баланс в банковских извещениях традиционно печатается черным), или to be in the red, если вы в минусе (потому что долг в банковских извещениях традиционно печатается привлекающим внимание красным).
2. mixtape музыкальный сборник (от слов mix смешивать и tape пленка)
   Кто сейчас записывает музыку на кассеты с пленкой? Кто вообще сейчас записывает музыку на какой-либо носитель? Все уже давно пользуются облаком или, на крайний случай, синхронизируют музыкальную коллекцию с iPod. Вместо этого устаревшего слова можно смело использовать playlist плейлист.
3. ditto междометие, означающее полное согласие с высказыванием собеседника
   Образовано от названия старой копировальной машинки-пресса Ditto. Кто-нибудь моложе 80 вообще видел такую? Вместо этого можете говорить I know, right? и писать ikr.
4. like nails on a chalkboard как ногтями по меловой доске
   Используется о чем-то неприятном, по аналогии с характерным звуком. В школах уже нет таких досок, классы оборудованы белыми маркерными. 
5. carbon copy копия, полученная с помощью копировальной бумаги ("копирки")
   Сейчас это словосочетание означает копию письма электронной почты и никакого отношения к знакомой людям 30+ бумажке баклажанного цвета не имеет, поэтому пора отказаться от его архаичной первой части.
6. number sign октоторп, знак решетки
   Вас может раздражать современное слово "хэштег", но именно так его знают все миллениалы. Ни о каком октоторпе или даже знаке решетки речи больше нет, только hashtag.
7. to hang up the phone повесить трубку
   Современные телефоны устроены так, что мы не вешаем их на условную "базу" по окончании разговора, а просто нажимаем кнопку "отбой". В каком-то тексте видел глагол to ring off с тем же значением, мне он кажется более уместным.
8. (to sound) like a broken record как заевшая пластинка
   Используется о людях, повторяющих одно и то же. В современном мире так могут говорить только те два хипстера, которые покупают музыку на виниле для своего новенького Грамовокса :-)
9. to roll up the window поднять боковое стекло в автомобиле
   Раньше в автомобилях была специальная ручка, которую нужно было крутить (to roll) против часовой стрелки, чтобы опустить стекло, и по часовой, чтобы поднять. Сейчас для этих целей есть кнопка. 
10. to stay tunedдословно оставаться настроенным (на определенную волну)
    Так говорят теле- и радиоведущие перед рекламным блоком, чтобы зрители/слушатели не переключились на другой канал. Современные телевизоры и радиоприемники (в машинах, например) "ловят" волну станции один раз и сохраняют ее под определенным номером, поэтому для переключения станции мы просто жмем кнопку на пульте. Раньше, если кто помнит, у радио и телевизоров не было кнопок с сохраненными каналами. Зато была такая круглая штука, как таймер у микроволновки, или колесико, с помощью которых на нужную станцию приходилось настраиваться заново при каждом переключении.

В рамках российских реалий однозначно pupil! Это ужасное неудобное слово пестрило ещё десять-пятнадцать лет назад на многих страницах отечественных учебников и это совершенно не частотная единица в английском.

А учебники-Голицынский. Отстаньте от него уже, ну. Да, его со скрипом ещё можно использовать в связке с другим, современным учебником, но никак не самостоятельно.