Есть такая англоязычная имиджборда, называется 4chan, прародитель и вдохновитель нашего двача. Изначально там был такой прикол, называемый DuckRoll, приманка для хомячков, когда что-то супер интересное и сенсационное кидали ссылкой или картинкой, при клике на которую страждущего перекидывало на изображение утки на колесах. Это истоки, так сказать. А феномен именно с Риком Эстли появился, как верно заметил человек в одном из ответов, с выходом первого трейлера игры Grand Theft Auto IV в мае 2007 года, когда сайт разработчика и издателя игры Rockstar Games упал из-за слишком большого количества запросов. Некий находчивый пользователь под видом ссылки на трейлер популярной игры начал постить ссылку на ролик "Never gonna give you up". С этих самых пор и вошло понятие "RickRoll" в обиход интернет-пользователей, которое настолько всем понравилось, что вытеснило дакролл, который и без этого не был настолько популярен. Основной пик популярности мемаса приходится как раз на 2007-2009 годы.
Смысл в том, что под видом чего то интересного вам скидывают это видео.
В мае 2007 года на сайте разработчиков GTA4 был выложен трейлер игры. Под напором пользователей сайт не выдержал и "упал". Все хотели найти нормальную ссылку на этот трейлер, и кто то додумался скидывать этот клип. Так оно и пошло)
Бред, мем гораздо более старый - а за ориджин - ни слова.