Как прийти в IT, имея гуманитарное высшее образование и опыт работы в гуманитарной сфере? Рекомендации по конкретным книгам/курсам/программам приветствуются.

Не могу говорить за IT в целом, но могу сказать по своему опыту, что сейчас самый низкий порог входа в IT, наверное, в вёрстке - научиться верстать более-менее, чтобы начать получать какие-то заказы или даже найти работу можно буквально за 2-3 рабочих месяца обучения. Самый просто вариант - это интенсив htmlacademy, отзывы о них я слышал только самые положительные. Можно самостоятельно - материала для обучения очень много. Рекомендую сразу привыкать к английскому языку - без него вы будете страдать. На английском отличные курсы у teamtreehouse.com

Не увлекайтесь теорией на первых этапах - работу она вам найти не поможет, а вот практические навыки помогут. Потому что ваша задача как можно быстрее найти работу, чтобы вы продолжали учиться уже не за свой счёт, а зарабатывая какие-то деньги на реальных примерах.

Чтобы понимать какие именно навыки нужны просматривайте вакансии на и заказы на фриланс-сайтах, так вам станет ясно за что именно люди готовы платить деньги. Выберите желаемую стартовую вакансию и стремитесь освоить как можно быстрее все необходимые для неё навыки.