Тут есть два встречных вопроса: 1) Что такой «классическая»? (Кому-то и Джетро Талл классика, например). Т.е. я хочу сказать, что нельзя провести грань, и сказать, что вот здесь классическая, а вот тут эстрадная. 2) Что значит разбираться? Первый уровень — нравится/не нравится. Если вы слушаете разную музыку (а классическая музыка чрезвычайно разная), и вы определённо знаете какие произведения вам нравятся, а какие нет, то вы уже в некотором роде разбираетесь. Опыт слушания научит вас эвристически наперёд оценивать, что вам понравится, а что нет.
Второй уровень — это уметь разговаривать с другими людьми, которые разбираются. Т.е. соразбираться в музыке вместе с ними. Для этого просто слушания мало. Вкусовщину должна заменить какая-то теоретическая база. Надо разбираться в жанрах, истории, понимать как композиторы и время оказывали влияние друг на друга, знать немного о самих композиторах. Достичь такого понимания поможет изучение курса музлитературы хотя бы на уровне детской музыкальной школе. Берёте любой учебник Музыкальная литература и изучаете. Прекрасное подспорье в этом деле — цикл передач «Музыка, которая вернулась», который ведёт Михаил Казиник. Начните вот с этой передачи: «Вивальди: Праздник Бахуса и Птички» — это замечательное и неожиданное прочтение концерта Осень, который казалось бы у всех на слуху.
Третий уровень понимания — это активное понимание, когда вы сами можете исполнять музыку по своему, так как вы сами её понимаете, а другие с вами соглашаются или нет. Тут мало знать — тут надо уметь играть самому.
Ну а четвёртый — это уже композиция. Когда понимать уже должны другие вас, а не только вы других.
Ну и напоследок: находясь на любом из этих уровней можно смело сказать: «Я понимаю классическую музыку», — и это не будет неправдой. ;)