Том Реддл (Риддл, если угодно) перестал быть человеком в тот момент, когда создал первый крестраж, когда впервые оттяпал кусок своей души. Его искорёженная душа больше не смогла поддерживать его разум и тело, это ослабило его, хотя он сам этого не понимал. Это отразилось на его внешности, поступках.
А вообще, и в книгах, и в фильмах, когда нам показывают маленького Тома, то уже тогда становится ясно что с ним не все в порядке ( психологическая травма, склонность к жестокости и воровству итд). Это замечает Дамблдор, но к сожалению, не придает этому большого значения.
Поговаривают, что он был зачат под приворотным зельем, а такие люди не могут любить. Так что монстром, скорее, он не стал, а родился. Что до его внешнего вида - так отображаются его нещадные манипуляции со своей душой. Чем страшнее она в их результате - тем уродливее становится он.