Откуда пошла мода на "хайповую" одежду и почему она так популярна сейчас даже среди широких масс?

Считаю, что вопрос немного некорректен. Дело в том, что "хайповая" одежда была всегда модной, ибо слово хайп и обозначает популярность. Но думаю, что автор имел в виду просто одежду, которая сейчас популярна у молодежи, называющей себя "хайповыми модниками". На самом деле, у них нет одного определенного стиля в одежде, все их предпочтения навязаны извне различными пабликами, которые постят одежду совершенно разных стилей. Например, на обложке к данному вопросу мы видим Palace Skateboards, что относится к стритвиру, но также среди "хайповых" популярны и Stone Island, например, что является уже кежуалом. 

Откуда в России такая волна увлечением модой среди молодежи? Ну она была всегда, просто в разных проявлениях. Если мы возьмем 2007-год, то тогда в моде были скейтерские кеды, вроде Fallen, Circa, DC и тд. Мода никуда не уходит, она просто меняется. Почему сейчас популярны тренды, которые мы можем наблюдать у "хайповых модников"? Я думаю, что все дело в поп-культуре. Возьмем иностранного рэпера, например ASAP ROCKY. Он успешен, его альбомы продаются, а значит и денег у него достаточно. Каким образом богатые люди стремятся выделиться и подчеркнуть свой достаток и вкус? Одним из способов является одежда. Это и дорогие дизайнерские вещи, вроде вещей Рафа Симонса, либо то, что еще мало кто носил, чтобы выделиться среди толпы. Также и российские реперы, копирующие паттерны зарубежных. В конце концов, среднестатистический мальчик или девочка из провинции смотрит очередной клип своего любимого клауд-рэпера на ютубе, видит на нем толстовку Thrasher, обувь от Рика Оуэнса. Что возникает в этот момент в голове? Правильно, этот мальчик или девочка хотят быть такими же крутыми, как их любимые музыканты, хотят, чтобы их ассоциировали с ними. Как проще всего сделать это, да еще и так, чтобы это было видно издалека? Правильно -- через одежду.