Могут. Диалог вы удаляете визуально, только для себя, у вашего собеседника он не пропадёт. Даже если ваш собеседник удалит диалог и для себя - он все равно останется на стороне сервера, а там его можно достать и при наличии ордера использовать информацию оттуда против вас.
Да. Как говорил мой преподаватель по программированию "взломать можно всё что угодно, главный вопрос в стоимости". И да, всё что вы отправляете в интернет - остается там навсегда, или пока сервис, в который вы это отправите - не уйдет в небытие.