Заставляйте себя чувствовать жалость насильно.
Смотрите фильмы (читайте книги, смотрите сериалы и так далее), ориентированные на "слезопробивание". Представляйте себе такие болезненные сюжеты, какие только можете представить. Повторять, пока все это не приестся и не будет реакции более чем "каменное лицо". Кривая усмешка? Еще лучше!
Потом постепенно переходите к действиям. Не помогайте людям, которых жалко. Проходите мимо больных, слабых и нуждающихся, выискивайте смешное в их положении. Смех вообще помогает снизить серьезность переживания, поэтому смейтесь над чужими неудачами, горестями и бедами. После того как вы привыкните ко всему этому переходите к тяжелой артиллерии: плюйте на беды близких и любимых вам людей.
Повторяйте как можно чаще. Предупреждаю, это будет больно. Вы, возможно, останетесь одиноки. Помимо всего, это не стоит того. Без жалости довольно скучно жить.
Мне кажется, что можно перерасти жалость, если принять то, что каждый человек имеет право на свой опыт, а также в подавляющем числе случаев имеет те же возможности и ресурсы для того, чтобы справляться с проблемами, что и все люди. Жалость - это довольно эгоистическое чувство, оно про то, чтобы у человека не было этих страданий, даже если они объективно вытекают из его поступков, просто ради того, чтобы нам самим было комфортно.
Есть более конструктивный способ переживать эмпатию - это сочувствие. То есть, сопереживание чужой боли, но без попыток обесценить чужой опыт и вклад в ситуацию, без желания сделать чеоовека удобнее для себя.
Вот лично мне помогло искоренить какую-либо жалость прочтение романа Айн Рэнд "Атлант расправил плечи". Я даже злым стал. Возможно, даже слишком.