Для бродяг лучше всего искать попутчиков в таких же пабликах в ВК о бродягах. Обычно там есть отдельная тема для обсуждения с названием "Поиск попутчиков". Вот например https://vk.com/topic-54566161_28557435
Также многие ребята, которые путешествуют, ведут свои паблики. В них опять же есть тема "Поиск попутчиков"
vk.comА еще больше пабликов для бродяг найти просто, просто просмотри подписки людей, которые постят в этих группах.
Ну и еще, где стоит искать - это паблики про автостоп и автостоп-комьюнити. Легендарная АВП тебе в помощь.
Вот пара ссылок для примера.
Поиск попутчиков: Найдите себе попутчиков.
vk.comvk.comНу и как путешественник с большим опытом "околобродяжничества", я бы тебе советовал задуматься над тем, а надо ли оно тебе.
Сделай тестовый пробег на месяц или пару недель.
Проверь, что получится.
А потом попробуй с другом и сравнишь ощущения.
Уверен, что вопрос отпадет сам собой.
Удачи.