Да, может. Законодательно это не запрещено. Но будет много проверок, поскольку часто это вызывает подозрения. На эту тему (в том числе на эту) есть документальный фильм "мальчишки с улицы свободы" про мужчину, который усыновил ребенка, а потом выяснилось, что брат этого мальчика тоже в детдоме, и мужчина усыновил второго.
Может. Но сделать ему это в нашей стране будет сложнее, чем женщине одиночке. Но, если он покажет, что готов взять на воспитание ребенка и с этим у него нет никаких проблем, в том числе и финансовых, то могут и разрешить. А уж если еще и подмажешь, то усыновишь наверняка.