Подвороты делают для переноса акцента на обувь. То есть буквально: "Хэй, смотрите, какие у меня клевые брендовые кросы!", или что-то в этом духе.
Думаю первыми подворачивать брюки/джинсы стали велосипедисты. Так называемые "фиксеры" Не из за моды конечно, а из соображений банальной безопасности. Что бы край штанины не зацепился за цепь. А потом уже появились подражатели и это стало модным.