Прислушайтесь к своим ногам: если они горят от жары или потеряли чувствительность от холода - то скорее всего вы выбрали не лучшее время или место для их ношения.
А вот выглядеть, как идиот, в ботинках Тимберланд можно независимо от месяца. Собственно, это вообще не связано с ботинками или временем года.
По большому счету всем на вас наплевать (и на ваши ботинки тоже, вот это неожиданность!), поэтому советую ориентироваться только на ваши чувственные ощущения: жарко/холодно, комфортно/не очень комфортно.
Ну и явно не стоит носить ботинки в июле. Тогда всё будет норм.
А в августе можно?