Встречали ли Вы семьи, когда теща в любых спорах старается поддержать сторону жены , а не сына своего ?

Если теща хочет поддержать сторону жены своего сына, то она, насколько мне известно - свекровь.

Да, встречал, например моя бабушка, которая всегда вставала на сторону моей мамы в разногласиях с моим отцом.

Чем это объяснить - не знаю. Может ей очень нравилась моя мама, а может мнение моей мамы всегда совпадало с мнением бабушки - непонятно.

Да, встречала.
Даже несколько ситуаций, в которых после расставания пары бывшая невестка оставалась жить со своей свекровью, воспитывать детей оставшихся от брака, а мужчина уходил жить отдельно и прерывал общение с обеими.

Не про тещу, а про свекровь. Моя мама всегда поддерживает сторону невестки,  жены моего брата. Как она говорит: "Я же знаю, в каких моментах мой сын оболтус!" - и рассказывает, невестке, что делать