я бы предложил подойти лично, раз уж вы в любом случае хоть где-то но пересекаетесь. Просто сказать привет и предложить прогуляться. простая и незатейливая прогулка по улице многое решит.
А насчёт страха подойти, "девочка не должна делать первый шаг" и всё в этом роде.
Вот в Питере, например норма, когда девочка сама на улице знакомится с понравившемся парнем. и это реально многие барьеры рушит. всё становится проще.
а насчёт пойти прогуляться. тут ещё дело в том, что в большинстве своём парень в школьном возрасте не имеет особой свободы в деньгах, а позвать девушку на свидание просто на прогуляться?! гордость не позволит.
если не можешь набраться смелости, то подумай вот о чём:
1) представь себе последствия удачного исхода
2) пойми, что негативных последствий (если они и будут) не стоит бояться? они по большому счёту никчёмны и не интересны.
3) зачем скрывать и бояться собственных чувств? мы все люди и все что-то к кому-то чувствуем. не нормально этого не иметь. нужно гордиться.
4) если попробуешь сделать, хотя бы не будешь мучиться вопросом есть ли ответные чувсва.
Да, если воспользуешься, мне было бы интересно узнать результат. =)
Да просто напиши ему "привет", поверь если у него нет девушки, то он очень будет рад этому
P.s а если сделаешь пару комплиментов вроде: "да ты прям изменился за эти годы, красавцем стал" то разговор сразу пойдёт в нужное русло)