Хочет и сидит, стиль у него такой. Просто имидж. Я вообще не могу дать никакого ответа кроме односложного "просто".
Да и далеко не на всех конвенциях он в шапке. Может, на парочке был всего-то.
Посмотрите на одного из российских братьев-иллюзионистов, Илью Сафронова. Вот он вообще всегда в шапке. По его же объяснениям: имидж, не более.