В каких случаях кофе может иметь средний род? Например, "простое кофе" ?

Разница между вариантами «черный кофе» и «черное кофе» стилистическая. Мужской род слова «кофе»  – строгая литературная норма. Так надо говорить, если вы хотите, чтобы речь была образцовой. Средний род слова «кофе» – допустимое разговорное употребление. Так можно сказать в непринужденной беседе, и это не будет ошибкой. Такое распределение вариантов словари фиксируют с 1970-х годов, и за последнее время здесь ничего не изменилось.

Раз уж зашла речь об этом слове, в очередной раз повторю важную мысль. У нас в последнее время к нему приковано общественное внимание, для многих мужской род слова «кофе» – последний бастион, который люди готовы защищать до последнего, полагая, что «кофе» среднего рода – катастрофа для русского языка. Вовсе не катастрофа. Переход слова «кофе» из мужского рода в средний – совершенно нормальный, обычный, абсолютно рядовой и естественный для русского языка процесс, который уже происходил с сотнями других слов, просто редко кто об этом знает. Мужского рода были слова «метро» (в 1930-е выходила газета «Советский метро»), «кино» (в 1923 году «Арт-Экран» писал: «В помещении бывшего «Кино-Троицкого» открылся новый кино «Баба-Яга»), «авто» (у Вертинского: «В пролеты улиц вас умчал авто»), «радио» и мн. др. Мужской род этих слов объясним: он возник под влиянием слов мужского рода «метрополитен», «кинотеатр», «автомобиль», «радиоприемник». Но законы русского языка, согласно которым несклоняемые неодушевленные иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласную, в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, «втянули» все эти слова в парадигму среднего рода. Это произошло довольно быстро и отнюдь не сопровождалось криками о «порче языка», «наступлении безграмотности» и т. д. И ведь не развалился же  русский язык из-за того, что «метро», «кино», «авто», «радио» перешли в средний род.

Ровно тот же процесс происходит со словом «кофе». Мужской род возник у него под влиянием когда-то существовавших в языке слов «кофий», «кофей» (они склонялись как «чай»: «выпить кофия»). Эти слова давно ушли из языка, а все те же языковые законы, о которых шла речь выше, «втягивают» слово «кофе» в круг слов среднего рода. И этот процесс, вероятно, давно и спокойно закончился бы, если бы носители языка вдруг не решили, что именно у этого слова мужской род надо отстаивать до последнего, что именно у этого слова средний род – признак «безграмотной речи». Сейчас норма поддерживается искусственно, но рано или поздно и этот искусственный запрет, скорее всего, будет преодолен.

Кофе был и останется мужского рода! И все производные от этого слова муж. рода. Выпьем же кофейку, а не кофейка(ко), за это. И пусть разного рода дебилы, которые не могт  запомнить, что хорошо сваренный кофеек хорош и душист, а кофейко - какое-то неведомое г@вно, изойдутся на кофейко и окажутся в выгребной яме, где этой непонятной субстанции и место.