Нужно сразу определиться с понятиями: леттеринг — это нарисованные один раз для конкретной задачи буквы, а шрифт — это комплект знаков (в металле или в цифровом формате) для набора текстов. Times New Roman — это шрифт, вот его история . Он был включен в состав операционной системы Windows начиная с версии Windows 95. В ранних версиях ОС это был единственный шрифт с классическими засечками. Из-за массового распространения (часто пиратского) ОС этот шрифт вместе с Arial из-за своей доступности фактически стал стандартом использования в документах.
Если под советским леттерингом понимается каллиграфическая традиция оформления книг и титров кинофильмов в стиле свободного почерка широким пером, то эта традиция не пропала. В 90-х годах из-за цифрового бума каллиграфия немного отошла на задний план. Но позже, когда новых цифровых шрифтов оказалось недостаточно для решения дизайнерских задач, внимание к рукописным буквам вернулось. Сейчас надписи середины 20-го века всё чаще находят применение в форме переосмыслений, вот видео с конференции .
Нужно понимать, что вообще-то в советское время шрифтов было мало, так как большинство декоративных шрифтов было уничтожено после революции, а новые почти не делали. Поэтому оформление обложки книги художником-каллиграфом было естественным решением (если художественному руководителю проекта удавалось это решение продавить наверху). В 90-е годы наоборот: культура использования цифровых шрифтов только зарождалась. Появилось много людей, пытающихся быстро заработать, далеких от традиций профессии, от культуры использования шрифта. Сейчас уже есть доступные бесплатные и платные шрифты с хорошей кириллицей, есть профессиональные дизайнеры шрифта, леттереры, каллиграфы. Для любого проекта вполне реально быстро найти специалиста.
Кроме того к юридической стороне использования шрифта теперь больше внимания. Ведь шрифты в составе ОС обычно лицензированы только для частного, а не для коммерческого использования. Дизайнеры теперь подписывают с заказчиками договоры, где подтверждают свою ответственность за использование объектов чужого авторского права. Поэтому, будущее за красивым леттерингом, каллиграфией и качественными шрифтами. А если со временем сформируется и культура покупки шрифтов, у нас появится ещё и полноценный рынок шрифтов с кириллицей.
Спасибо за ответ)