Обязательно заехать в Равенну, там невероятной красоты византийские фрески VI-VIII веков. Вот то, что вам приходит в голову, когда вы слышите «византийские фрески», — оно, скорее всего, в Равенне и находится. Но больше дня там делать нечего.
Ещё надо заехать в Болонью: там чуть ли не самый старый на континенте университет, по которому можно походить без всяких пропусков. Ну и везде можно дешево и вкусно поесть, так как студенты — половина населения города. Плюс, это один из немногих итальянских городов, где есть сколько-нибудь интересная ночная жизнь — по той же причине.
А так — любой небольшой итальянский город, не испорченный деньгами и постиндустриальной экономикой, заслуживает посещения.
В Милане — скучно и дорого, в Венеции — грустно и очень дорого, но это уже всё вкусовщина, конечно. Вообще Пьемонт интереснее Ломбардии, особенно в смысле еды и вина. В Турине я не был, но там точно лучше, чем в Милане.
Таки Равенна все ж знаменита мозиками, а не фресками
Можно ориентироватся по гугл мапс, так намного легче планировать свое путешествие, и в конце концов максимально сэкономить себе время и потратить его на положительные эмоции.