Когда ВКонтакте сделает музыку платной.
Ну, либо когда для покупки музыки появится удобный, необременительный сервис — наподобие Steam для игр. Да, уже есть, конечно, iTunes, но в нем имеется много разных нюансов и косяков, которые вряд ли позволят ему стать сильно популярным в России.