Главное честно для себя ответить на вопрос: а сколько раз я ту или иную музыку послушаю за следующий месяц. Если ответ - 0, то надо удалять.
И тут самое важное найти музыку "на замену". Я люблю когда у меня в плеере есть музыка под любое настроение. Соответственно, если удаляю музыку "для унывания", то стараюсь сразу же найти замену.
Короче, лучший способ удалить старую музыку - это найти новую для замены.