Верона. Очень красивый и уютный город в часе езды от Милана - но только на поездах Eurostar. На Regionale будете добираться намного дольше, хотя и дешевле.
Я бы добавил Лугано – европейское Рио-де-Жанейро, красивейшие места: Альпы, озеро длиной 80 км, и уютный город на берегу, но это уже Швейцария
Я ездила в Верону, возможно, было чуть дольше часа. Там балкон Джульетты, местный коллизей, башня с видом на город, замок, да и вообще городок милый побродить. Другим вариантом была Болонья, но поезд на Верону раньше был, поэтому уехала туда:)
Как уже выше предлагали Верона или Бергамо. Можно еще Парма, Болонья. Так же можно зайти на сайт итальянских ж/д и посмотреть, куда и сколько едет поезд