Впервые это выражение использовал в 1915 году Корней Чуковский в книге "О Чехове: человек и мастер" в следующем виде: "Ехать с женой в Париж все равно, что ехать в Тулу со своим самоваром."
Из аналогии становится ясен и смысл афоризма: странно везти что-то издалека в то место, где это "что-то" и так повсеместно в наличии. Будь то женщины на Бульваре красных фонарей в Париже или самовары в Туле (которые там встречаются не реже знаменитых тульских пряников).