Достаточно интересный вопрос, никогда не задумывалась об этом, но в данный момент хочется немного порассуждать. Бродский был как поэтом, так и эссеистом, следовательно, вопрос: "начать знакомство с прозой или поэзией?".
Если вам близка поэзия, то советую начать со сборника "Остановка в пустыне", это был первый прочитанный мой сборник, Бродский для меня начался с него.
Если же вам по-душе проза, то, определено, сборник "Меньше единицы", своеобразная автобиография, где рассказывается истинная душа Иосифа Александровича Бродского.
Можно по-разному относиться к Бродскому, к его стилю, и к поэзии в частности. Считаю, что для первого знакомства подойдёт его автобиографическая книга "полторы комнаты". В том издании, что досталось мне, там была также его Нобелевская речь. Больше узнаете о его жизни - лучше отнесётесь к творчеству.