Немного оффтопом.. Но попробуйте прочитать фанфик "Гарри Поттер и методы рационального мышления", где альтернативный Гарри Поттер разносит все и вся своими научными методами. Книжка может стать своеобразным "интро".
Книжки по системному анализу и управлению помогут, это да. Но главное, на мой взгляд, - постоянно углублять и расширять свои знания в той сфере, в которой вы хотите мыслить системно. Это будет давать вам постоянно уточняющуюся и все более полную общую картину этой сферы, а без этого системное мышление невозможно.