Там человеку очень важен сам факт, что кому-то он искренне небезразличен.
Какие именно слова вы найдёте - мне кажется, на десятом месте.
Важен именно сам факт, что кто-то за пределами той системы, в которую он попал, относится к нему по-прежнему. Как к человеку, как к достойному человеку. В этом много опоры, - которая нужна.
(из личного опыта... к счастью, очень давнего и недолгого)
Легче ему всё равно не станет. На мой взгляд, необходима постоянная поддержка. У него должна быть мысль, что кто-то его ждёт и любит. А поэтому стоит писать ему письма и навещать, но не раз в году, а хотя бы раз в месяц. Ещё лучше, если у него будет какая-то цель после выхода из тюрьмы, можете помочь её ему найти.