Как избежать неловкости в диалоге, когда ты пытаешься всеми силами поддержать разговор, а собеседник отвечает односложными предложениями?

1. Задать вопрос себе: "А оно мне надо? И зачем?".
2. Если ответы на вопросы из п. 1 таки побуждают к продолжению контакта, попробовать позадавать вопросы, ориентированные на выяснение мнения собеседника по какому-то жизненному аспекту. Для того, чтобы не интересоваться мнением о погоде или коронавирусе, желательно иметь хотя бы общее представление о том, что интересует партнера. Если есть такая информация о нем, можно ее тут использовать. Если нет - попытаться включить интуицию (но не факт, что она сработает), или просто поперебирать актуальные на этот момент в социуме темы (тут, увы, тоже немалый шанс попасть пальцем в небо) или темы, связанные с обстоятельствами, из-за которых вы вообще оказались с ним рядом.
3. Можно сразу вместо п. 2: применить метод самораскрытия и сказать что-то вроде: "Мне очень интересно было бы услышать ваше мнение по теме ... , но мне кажется, что я не смогу вас разговорить". Иногда этот прием срабатывает, и человек начинает общаться более оживленно.
4. Можно рассказывать что-то о себе и отслеживать реакцию собеседника: если где-то видно, что его зацепило - остановиться и чуточку подождать: может сработать схема "Хотите, чтобы собеседник рассказал вам про своего брата - расскажите ему про своего".
5. Если ничего из предложенного не сработало, вновь вернуться к п. 1. Почему? Потому что вы честно попытались, но у вас не вышло. А причины, по которым человек отвечает в диалоге односложно, могут быть очень разными - от банально плохого самочувствия или нежелания говорить на неинтересные темы до особенностей характера - он, может, по жизни такой и не видит причин менять свое поведение. Т.е. присутствует высокий процент вероятности того, что причина, по которой он "отвечает односложными предложениями" - ни разу не в вас. Так что и ваша "неловкость в разговоре" - она из-за чего? Из-за того, что посторонний человек такой, какой он есть?

И напоследок. В коммуникации громадное значение имеет пауза - точнее, умение держать паузу: спокойно, доброжелательно, не испытывая ни напряжения, не неловкости молчать в разговоре, когда молчит и собеседник. Это целое искусство - научиться держать паузу. Но тех, кто умеет это делать в общении, ценят и уважают.

Если человек отвечает односложно на вопросы, то стоит закончить разговор вообще и распрощаться. Собеседник явно дает понять вам, что вы ему не интересны. Травить анекдоты или рассказывать истории в такой ситуации, которые никому не нуны, могут только неуверенные в себе люди.

1) задавать открытые, а не закрытые вопросы , то есть те вопросы на которые уже не ответишь одним :ага,нет , да и тд 2) поменять на более общительного собеседника

Скажу банальщину. Попробуйте нащупать, что ему интересно. Об этом и говорите. Если он, к примеру, всё время смотрит на свои туфли - попробуйте про обувь. На часы - попробуйте про часы. А может он тупо хочет похмелиться - но неудобно? Аккуратно попробуйте про это. Как говорится, "будь проще..." - ну а дальше вы знаете)))