Возможно. Вполне вероятно, Чехов читал Фрейда, но знакомы они точно не были. Вообще о Фрейде в России знали задолго до «Толкования сновидений», которое, к слову, в переводе на русский вышло в 1904-м, (Чехов вроде еще жив) причем, Гораздо раньше того, как эту работу стали активно издавать во всем мире.
Отчасти это - заслуга Л. О. Даркшевича, основателя казанской неврологической школы, директора Третьего московского медицинского института, а также Московского областного научно-исследовательского клинического института. Именно он первым написал о Фрейде еще до того, как тот выдвинул свои психоаналитические идеи - в 1884 году в российской еженедельной медицинской газете «Врач» вышла заметка об опытах Фрейда по окрашиванию нервных волокон.
Даршкевкич учился в Германии вместе с Фрейдом у профессора Мейнерта, долго затем поддерживал с ним дружеские связи, пока они не разошлись из-за идейных разногласий. Но не без его влияния в России были изданы многие работы Фрейда и примыкающих к нему психоаналитиков, включая К. Абрагама, А. Адлера, Г. Закса, О. Ранка, В. Штекеля (из вступительной статьи В.Лейбина - Зигмунд Фрейд, психоанализ и русская мысль / Сост. и авт. вступ. ст. В. М. Лейбин.– М.: Республика, 1994).
Мало того, «в окружении Фрейда и его учеников мы обнаруживаем весьма разношерстную и еще более экзотическую группу русских или выходцев из России, в том числе с десяток «приемных дочерей», по словам П. Роазен, среди которых колоритные фигуры Лу Андреас-Саломе, Сабины Шпильрейн, Татьяны Розенталь, Эсфирь Аптекман, Софьи Эрисман, а также Макса Эйтингона, Николая Осипова, Моисея Вульфа, Михаила Асатиани, Леонида Дрознеса, Федора Досужкова, А. А. Певницкого (из книги И.И.Гарин «Фрейд», Харьков, 1996).
В любом случае имя Фрейда мимо Чехова вряд ли прошло — «не могли не занести». Он ведь еще читал специализированную литературу, постоянно общался с видными учеными своего времени. Да и сам мечтал написать две серьезные работы - «История полового авторитета» (!!!) и «Врачебное дело в России».
Знаком ли он был с самим психонализом — вопрос. Хотя тема сна и сновидедий, как отмечал Г.И. Тамарли в своей книге «Синхронный диалог Чехова с культурой» (2014), волновала Чехова с ранних пор, ей посвящен целый ряд его рассказов - «Сон репортера», «Сон золотых юнцов во время ноябрьского набора» (1884), «Сон», «Сонная одурь» (1885) и др., и в произведениях последующих лет: «Спать хочется» (1888), «Княгиня» (1889), «Гусев» (1890), «Моя жизнь» (1896) и т.д. Причем, он интересовался этими вопросами не просто как писатель, следя, что пишут об этом собратья по перу, но и как медик, отслеживая публикации на эту тему. И был так подкован, что в этом вопросе ему, как говорили некоторые, «не нужен был никакой психоаналитик». Но именно здесь, в печати, он мог «повстречать» и Фрейда. По крайней мере, такая его работа как «Исследование истерии» (1895), написанная совместно с И. Брейером, уже в конце XIX века была хорошо известна среди русских врачей. К слову, в ней-то и были заложены идеи психоанализа, которые Фрейд после развивал без этого соавтора.
А знал ли Фрейд о Чехове — маловероятно, несмотря даже на русскую «тусовку» вокруг: в то время его творчество еще не приобрело такого мирового значения, как, скажем, творчество Достоевского. Вот Федора Михайловича венский врач читал и даже писал о нем.
Думаю, что вряд ли. Чехов умер в 1904 году. Книга Фрейда «Толкование сновидений» (где впервые было разъяснено такое ключевое понятие психоанализа, как бессознательное) вышла на немецком в 1900-м году. При этом книга в первое время плохо продавалась. А первое русское издание появилось в 1913 году.