Очень странный первый ответ...
Начну издалека:
Здесь очень важна прелюдия. Чем сильнее возбуждена девушка, тем интенсивнее вырабатывается естественная смазка. А это значит, тем приятнее и безболезненнее для неё будут ощущения от секса. Ну и тюбик со смазкой под рукой - тоже необходимость в вашей ситуации.
Дальше поза. Это, наверное, самое важное. Выбирайте те, которые исключат глубокое проникновение. Например классическая "наездница" здесь будет как никогда кстати, ведь девушка сможет контролировать угол и глубину сама. Погуглите, таких поз большой выбор.
И не спешите. Простите её говорить о своих желаниях, учитывайте её самочувствие, не бойтесь экспериментировать и договоритесь о "стоп-слове", которое мгновенно сообщит вам, что ей больно или неприятно.