В большинстве случаев - сразу.
Не сразу бывает по физиологическим причинам.: особенности/аномалии строения (неприятно, но ничего не поделаешь) у очень небольшого количества девушек, заболевания (от банального "застудила" и до наследственной экзотики). И это довольно редко случается.
И по психологическим. Девочку могли еще с детства запугать девственностью настолько, что ей вообще не до удовольствия, в обморок бы не упасть. Она может вообще не особо хотеть, но для отношений надо и она боится, что ее бросят. Какие-то действия партнера могут ее напрягать. В итоге девушка не может расслабиться. А это ведет к тому, что мышцы сжаты, смазки мало - микротравмы. Отсюда боль. Снова страх, чувство стыда. Но к счастью, с каждым годом девочкам все меньше капают на мозги тем, что половая жизнь - это плохо, страшно и грязно. Поэтому тех, кому хорошо сразу все больше и больше.