Вопрос очень подробно рассмотрен в эссе Тойнби "Если бы Александр не умер тогда" (один из первых серьёзных опытов в жанре альтернативной истории). Прочитать можно тут http://www.pereplet.ru/history/Author/Engl/T/Toynbee/Articles/toybi.html