Если брать что-то из книг, более-менее соприкасающихся с соответствующим возрастом.
1). Рю Мураками. "1969". Только не стоит сходу пытаться нагнать главного героя в крутизне;-)
2). Джон Кинг. "Человеческий панк".
И то и другое имеет смысл, если не совсем чужд рок-н-ролл, и исторические ретроспективы...
Стивен Кинг - "Сияние", "Побег из Шоушенка", серию "Тёмная башня" тоже можно. Но первая книга серии ("Стрелок") не очень интересная, зато дальше история меня захватила. Ещё советую "Над пропастью во ржи".
Платон "Пир" (Можно и другие), Монтень "Опыты" (избранные главы), Вольтер "Философские повести".
Трудно дать какой-то определенный набор книг, не зная предпочтений автора. От себя добавлю, что мне в своё время очень понравились "Дублинцы" Джойса и "9 рассказов" Сэлинджера.
Советую прочесть все то, что задают в школе для внеклассного чтения( на каникулы). Читай классику, она отлично развивает. Лично от себя советую "Герой нашего времени" Лермонтова, "Капитанская дочка" Пушкина и "Мартин Иден" Джека Лондона.