А мне кажется, мы говорим не о планах, а о несбывшихся ожиданиях, в которых нас постигло разочарование. План ведь штука рациональная, причем хороший план учитывает тот вариант развития событий, при котором "всё пошло не так". А вот та горечь, которая сквозит в Вашем вопросе, явно эмоциональной природы, которую контролировать куда сложнее.
Рациональный ответ на Ваш вопрос мог бы быть таким: строить планы, но с путями к отступлению, не делать в них ставки на поведение других людей и волю случая и быть готовым к провалу, эмоционально и стратегически, насколько это возможно. Тогда очередной "чёртов раз" будет максимально безболезненным. Только вот от нерациональных ожиданий и связанных с ними разочарований это вряд ли спасёт. Но такая устойчивость, говорят, приходит с опытом, чего от души Вам желаю.