Нужно учитывать 3 основных момента:
1. Отпускные. Выгоднее всего уходить в отпуск в те месяцы, в которых много рабочих дней и мало праздничных. Бухгалтерские расчеты показывают, что так вы получите больше отпускных - ненамного, но все-таки.
В июне на один рабочий день меньше, чем в других летних месяцах, поэтому в июле и августе с этой точки зрения брать отпуск выгоднее.
2. Билеты на самолет и поезд. В начале июня и в конце августа на них можно сэкономить: в первом случае сезон только начинается, во втором уже завершается.
Например, если прямо сейчас (в январе) покупать билеты на самолет из Москвы в Сочи, то на начало июня и конец августа можно найти варианты за 2700 рублей и даже за 2200 рублей в один конец. А в июле цены стартуют от 3000–3500 рублей.
Ближе к началу сезона стоимость вырастет и на самолеты, и на поезда - сэкономите, если купите билеты заранее, за несколько месяцев.
3. Проживание. Здесь ситуация схожа с билетной. Например, в уже упомянутом Сочи одна и та же квартира в самом начале и в самом конце лета может стоит на 500–1000 рублей в сутки дешевле, чем в разгар сезона в июле.
Поэтому отпуск для поездки на юг лучше брать в конце августа или даже немного "залезть" на сентябрь - море по-прежнему будет теплым, вы не проиграете по отпускным, а еще сможете сэкономить на поездке, перелете и проживании.
Писала однажды статью по этой теме с расчётами, там в подробностях описывала всё то же самое, что здесь дано кратко
В мае, например. Летим в Грецию (Крит) с 15-го по 22-е, первая линия, 4****, всё включено — 39000₽ на семью из троих человек. И подобных вариантов много, ищите )
Добавлю, что ничего сложного в поиске нет: первая страница выдачи Гугла по запросу «горящие туры май» )