Потому что вы о себе знаете в любом случае больше, чем ваш собеседник о вас. Слишком много нюансов: настроение, место, человек - все влияет на вас, и, скорее всего, с изменением каждого из факторов вы меняетесь. Человеку, с которым вы работаете, описать вас в нескольких словах намного проще. Ведь он (в большинстве случаев) будет знать и описывать вас не как личность, а как начальника, коллегу или подчиненного.
Если суммировать, то причина кроется в том, что слишком много показатель, чтобы описывать их в нескольких словах. К тому же, самокритичность - качество, которым обладают далеко не многие люди.