Как проехать на машине, чтобы посмотреть дачи Путина, виллы Ротенберга и прочих, сфотографироваться рядом и почувствовать себя королём?

Проезжала мимо их дач однажды.

Скажу сразу.

У Вас НИКАК не получится сфотографироваться с их земельными участками, потому что там высокие заборы, везде охрана.

Заборы без просветов.

Рядом вряд ли, заборы, и охрана всё же, а вот как вариант подлететь на квадракоптере типа DJI Phantom 2 и посмотреть что там наверно реально)