Почему нравится упиваться грустью?

В переживании грусти человек может себя жалеть или сочувствовать себе. Поэтому обычно говорят не "упиваться грустью", а упиваться жалостью или сочувствием к самому себе.

Проживание грусти или печали благотворно влияет на жизнь человека: позволяет встретиться с тем, в чём утрачена жизнь, с чем или с кем пришлось расстаться, активизирует персональные силы человека и укрепляет его в хороших отношениях с самим собой.

Способность грустить - это естественный способ обойтись с тем, что нам не нравится.

Сама по себе жалость к себе тоже не является чем-то плохим. Когда человек себя жалеет, он становится ближе самому себе. Он видит себя в своей потере, он плачет о самом себе, о своем сиротстве и обделенности.

Однако, сочувствие к самому себе часто бывает обременено отрицательными коннотациями (значениями), потому как жалеть себя можно по-разному.

В сочувствии и жалости к себе действительно есть риск начать упиваться своими слезами, своим горем и невозможность что-либо сделать или изменить в своей жизни.

Чтобы истинно сочувствовать себе, не нужно сладостно упиваться своей слабостью, но преодолевать её, через сострадание к себе, без зацикливания на самой жалости и без заламывания рук.