Waking Life - фильм единственный в своем роде, поэтому точно такого же другого вы не найдете. В той же технике есть другой фильм Линклатера Scanner Darkly, и похожие темы поднимают герои его трилогии Before (очень рекомендую!) Но есть фильмы других режиссеров, затрагивающие глубокие вопросы, от которых зачешется по обратную сторону лба. Если вам нравятся такие ощущения, то попробуйте фильмы-головоломки из вот этого моего списка на imdb: http://www.imdb.com/list/ls052630980/
Особенно - Donnie Darko, Magnolia, My Dinner with André, Sunset Limited, Eternal Sunshine...
Если я правильно вас понял, вас интересуют фильмы, созданные в схожем визуальном стиле. Тогда попробуйте "Вальс с Баширом", но сразу предупрежу, что он тяжёлый.
Все фильмы сценариста Чарли Кауфмана (Быть Джоном Малковичем, Вечное сияние чистого разума и тд).
Нью Йорк, Нью Йорк наверное самый лучший пример, потому что тут он также выступает в роли режиссёра.
И возможно ещё понравятся фильмы режиссёра Майка Кэхилла.