На чем начать кататься новичку, если мне уже 23 - скейтборд, пенни или лонг?

Я за пенни. Пенни - это разновидность лонгборда (просто он не такой уж лонг, потому что короткий и не такой уж борд, потому что пластиковый). В отличие от скейтборда, у пенни поворачиваются колеса, а так же они больше и они упругие - это делает катание более комфортным. 

Прежде, чем купить пенни, я купила себе классический лонг. Неудобство оказалось в том, что он очень тяжелый и его неудобно носить в руках (а иногда это нужно). Пенни же гораздо легче и компактнее - это важно в условиях города.

Дело не в возрасте, а скорее в том, что вас больше привлекает. Лонгборд - это вообще отдельная дисциплина, там и прикол совсем в другом - даунхиллы и большие скорости. Пенни - скорее вариант сгонять в магазин за хлебом или недалеко куда-то около дома. Скейтборд - полноценная версия - может и скорость большую развивать, и трюки позволят делать, и таскать не так тяжело.

Я за скейтборд и вот как его лучше выбрать новичку:

• Для езды по городу выбирайте лёгкую модель – из ясеня, берёзы или бука.
• Для обучения трюкам берите доску прочнее из китайского или канадского клёна.
• Мягкие колёса будут плавно нести по дороге, без проскальзывания.
• Широкая доска длинной 80 см. идеально подойдёт для первых уроков скейтбординга.