1). Прежде всего, почитать по истории архитектуры.
2). Наблюдательность. Запоминать отдельные черты в оформлении. (Так, например, по форме окон в подъезде можно почти сразу отличить конструктивистский жилой дом 1920-30-х гг. от "хрущёвки").
3). Спрашивать людей старших поколений, и старожилов районов, когда что было построено.
4). Листать блоги путешественников-фотографов (например, "Города и веси"). У них глаз намётанный, и они обычно всё расписывают.
5). На некоторых сайтах, посвящённых продаже недвижимости, можно вбить адрес заинтересовавшего дома, и сверить дату его постройки.
Что почитать по истории архитектуры?
И из каких деталей какие выводы следуют?
Как было упомянуто - это ознакомление с характерными чертами архитектурных стилей, чтобы на глаз научиться примерно определять время постройки.
Также есть замечательный сайт с интерактивными картами, показывающими возраст зданий городов, в том числе Москвы.
http://archi.ru/russia/68366/karty-vozrasta-zdanii