joblessness - "незанятость", просто отсутствие работы.
unemployment - "безработица", человек хочет работать, но не имеет работы и является jobless.
Jobless - более широкое понятие, включает и людей, не ищущих работу, и находящихся вне рабочей силы.
Воу less и ness в одном слове, это же противоположные окончания))