Благодарю за хороший вопрос!
В общем и целом, при определённых оговорках, это возможно.
Парашютисту нужно будет просто иметь несколько парашютов: для стратосферы (работает на больших скоростях и малой плотности окружающего воздуха; 11-50 км), и обычный тропосферный (нормальные привычные условия; 0-10 км). И всё будет хорошо.
Теперь об оговорках:
МКС движется вокруг Земли со скоростью 7.7 км в секунду. Чтобы приземлиться на Землю по описанной схеме выше с двумя парашютами нужно заходить в атмосферу Земли под прямым ушлом (ну или почти прямым). А для этого нужно выпрыгнуть из МКС в противоположную сторону ровно с такой-же скоростью - 7.7 км в сек. А это немного проблематично. Для этого нам понадобятся двигатели, которые нам как раз такую скорость и придадут. Ещё момент - разогнать до скорости такой мгновенно не получится. Даже если бы это было возможно физически, то человек бы испытал невероятную перегрузку в сотни g. Чтобы такого не было двигатели работают достаточно долго, потому как 7 с половиной км в сек. это действительно очень много.
Потом есть хитрость - в конце можно горизонтальную (именно горизонтальную) скорость погасить об атмосферу Земли. Это очень сильно позволит сэкономить на горючем для тормозных ракетных двигателей. Вот тут-то нам и нужен тепловой тормозной щит, и термостойкая обшивка. Если без термощита, то уж очень большие ракеты нужны чтобы горизонтальную скорость в 7.7 км в сек. погасить. А потом уже просто парашютами тормозим по вышеописанной схеме. Причем самый первый, стратосферный, уже не нужен. Мы уже ниже и тормозили мы о тропопаузу кстати - это зона между стратосферой и тропосферой.
Как ни крути всё равно космический корабль получился. Без тормозных двигателей, обшивки и термощита никуда.
И да, в истории такие случаи были. Первым гражданским (именно гражданским) стратосферным парашютистом был Феликс Баумгартнер. Посмотрите видео на Ютюб. Дух захватывает!
Но и до него прыгали, но военные парашютисты. Ещё до Гагарина кстати. Как у нас в Союзе, так и в США. Но об этих случаях мало что известно в деталях. Они под грифом. Но это не выдумки. Просто чуть ли не первое что приходит в голову когда у тебя под окном ракета - это "а давайте космодесант десантировать!".
Ещё о невероятных людях - Эва Виснерска.
На парапланерных соревнованиях в 2007 году, чемпионат мира что ли, многих пилотов засосало в грозу. Гроза это очень большая проблема для пилота сверхлёгкой авиации. Но сейчас не об этом. Её выплюнуло из облака на высоте 9954 метра. Для сравнения Эверест, самая высокая точка на Земле - 8848 м. Жива до сих пор и прекрасно себя чувствует. Хотя и пережила во время этого ЧП летаргический сон из-за переохлаждения и гипоксии. Если интересно - в интернете много информации. Даже фильм сняли про неё.
Если нужны побольше комментариев - пишите.
Отвечу.