Что ж, для начала вам следует определиться, по какому маршруту вы хотите следовать: по хронологическому или по практичному.
1) Ваш выбор пал на хронологический маршрут. Что ж, вы сумеете, так сказать, проникнуться в атмосферу каждого города, поэтапно воссоздавая путь гениального писателя, но вы, в то же время, почувствуете как это тратить больше 15 000 долларов лишь на перелёты туда-сюда.
Итак, начнём-с.
Предположительно вы живёте в Москве (во всяком случае, так утверждает ваша страница в фейсбуке). Начнём наш маршрут оттуда. Прежде всего, вам следует побывать, в Оук-Парке, штат Иллинойс, где родился и вырос Эрнест. Заодно посетите озеро Мичиган, где юный Эрнест учился охотиться и ловить рыбу. Кстати, там же и находится летний дом семьи Хемингуэй, который сейчас является национальным историческим памятником. Далее по маршруту Канзас-Сити, где после окончания средней школы, работал писатель. Потом, врум, перелёт в Европу, а именно в Италию, куда Хемингуэй отправился на фронт. Посетите Милан, а затем побывайте в Фоссальте-ди-Пьяве, где Хемингуэй был тяжело ранен минометным огнем. Вновь перелёт. Привет опять, США! Побывайте вновь в Оук-Парке, вообразите, что вы - солдат, который повидал многое. Потом отправляйтесь в Торонто, где Эрнест работал в местной газете. Далее - перелёт в Чикаго (на данном этапе вы уже начнёте жалеть, что не поступили практично). Угадайте, что вас ожидает после Чикаго? Правильно - перелёт! На сей раз в Париж, куда писатель отправился со своей первой женой - Хэдли Ричардсон (если у вас нет жены - срочно найди, атмосферно ведь). Посетите любимый ресторан писателя - "La Closerie des Lilas" и обязательно закажите "Бифштекс Хемингуэй". После Парижа отправляйтесь в Турцию, а именно в Смирну, где Эрнест стал свидетелем большого пожара в 1922 году. Далее - Испания! Хемингуэй стал одержим корридой после посещения фестиваля Сан-Фермин в Памплоне, куда вам предстоит далее по маршруту попасть, в 1923 году. Потом следует Валенсия, где вы сможете перекусить в ресторане "La Pepica", в котором писатель часто бывал. Опять Париж. Ох уж эти страсти: развод с первой женой и путешествие в Ле-Гро-дю-Руа со второй. После - "галопом по Европам". Лондон, Люксембург, Венеция. Потом вновь США, а именно Ки-Уэст, где писатель проводил зиму. Посетите бар "Sloppy Joe's", а потом отправьтесь на рыбалку. Но зима не может продолжаться вечно. Летите в Вайоминг. Предполагаю, что Америка вам уже успела надоесть. Благо, что она в своё время надоела и Хемингуэю - самое время для сафари в Момбасе! Если вам и Африка наскучила, отправляйтесь в страны Карибского бассейна. Посетите Бимини. Не бойтесь остаться там на несколько недель - место ведь просто райское. Далее Куба, которую в 1959 году, писатель покинул уже навсегда. Завершает ваше путешествие - город Кетчум, где через несколько дней после выписки из психиатрической больницы в 1961 году, Хемингуэй покончил жизнь самоубийством, застрелившись из своего любимого ружья.
В трёх словах: эпично но дорого.
2) Ваш выбор пал на практичный вариант. Что ж, поздравляю, вы сэкономите очень много времени и денег.
Можете разделить путешествие на три этапа:
покорение Европы (Италия, Франция, Великобритания, Испания и Турция, которую будем считать Европой), в которую вы сможете добраться на машине/автобусе/поезде;
покорение США, Канады и стран Карибского бассейна (здесь без самолётов никак не обойтись, разве что вы предпочитаете корабли);
покорение Африки (аналогичная ситуация как с этапом номер 2).
В трёх словах: вы немного сэкономили.
В любом случае, на какой бы маршрут ваш выбор не пал - удачи вам и крепкого терпения!