Выглядит так, что вы хотите избежать ситуации, в которой "умные" люди будут скучать или думать о том, что вы туповатая и хотите от нас список трудов, который поможет снизить риск таких ситуаций до нуля. На самом деле, проблема поддержания продуктивного разговора это проблема не столько теоретической подготовки (возможно, История западной философии Рассела действительно поможет снизить риск, потому что вы будете в общем виде осведомлены о философии, но более глубокое изучение предмета будет снижать этот риск незначительно), сколько проблема навыков общения и уверенности в себе. Два самых простых решения здесь - книга "Искусство рассуждать о книгах, которых вы не читали" и работа со страхом попадания в неловкую ситуацию, в которой собеседники поймут, что вы некомпетентны в вопросе.
Самый дельный совет, и что характерно, ни одного плюса (
Мне очень понравился труд Карла Ясперса "Смысл и назначение истории".
Автор ссылается на множество трудов разных философов всех времен, сравнивая их, отмечая различия между их мнениями, таким образом Вы сможете хотя бы поверхностно ознакомиться с каждым из них. Также анализирует мировые религии, политические устройства, причины исторических событий и многое другое....
Лично от себя посоветую вот что : Найдите или скачайте где нибудь программу "Познер" со следующими гостями: Проханов (2 выпуска) ,Дугин , Кшиштоф Занусси( это особенно рекомендую).
Что касается философов, то изучите учения Платона и Аристотеля,их отличия друг от друга, хотя бы в краткой форме.Это сущностное,что Вам необходимо усвоить.
Прежде чем переходить к идеям непосредственно, неплохо бы знать, что за зверь - философия, для чего нужна и на какие вопросы отвечает. Ну и знать направления обобщенно.
Уже после этого переходите к Канту (святая и легкая для понимания классика), экзистенциалистам и немного, если уж совсем охота блеснуть, почитайте о древнегреческой философии.