Почему люди относятся «с пониманием», когда женщина спит с 14-летним парнем, но крайне отрицательно и даже агрессивно, когда мужчина с 14-летней девушкой?

Ну, во-первых, не с пониманием. Недавние судебные процессы в США, да и у нас, тому примеры. Учительницы получили вполне себе реальные сроки.

Во-вторых, что бы не декларировалось, наше общество довольно таки шовинистическое. К любой девушке, которая часто меняет партнеров, будет негативное отношение, на неё навесят вполне определенный ярлык. А к мужчине нет такого отношения. Другие мужики позавидуют, женщины некоторые поругают, некоторые повосхищаются.

Соответственно, когда говорится о несовершеннолетнем юноше, стереотипом является "она его мужчиной сделала", он крутой, вывод - ничего плохого. А с несовершеннолетней девушкой - он ей всю жизнь сломал, она должна ждать мужчину своего, и отсюда негативное отношение

Но я повторюсь, что законодательно это равносильные события, которые различаются только в головах людей.

Ко всему, написанному ниже добавлю, что четырнадцатилетний парень, в отличие от четырнадцатилетней девушки, на может забеременеть и наломать дров.

Потому что вот это вот: "когда женщина спит с 14-летним парнем" — очевидный victimless crime. Преступление без потерпевшего. За что судить-то?