Зависит от типа симки и шифрования. Что-бы скопировать информацию (серийный номер, ключ) с одной сим-карты на другую, используется программатор (что-то на подобии "карт-ридера"), чистая симка и специальное ПО. При этом, в памяти оригинальной сим-карты (а так же в базах оператора) хранится секретный ключ, к которому нет прямого доступа на чтение. При регистрации симка получает случайный ключ. На основе его и секретного ключа получается новый открытый ключ, который возвращается оператору и проверяется тем же методом. Этот секретный ключ надо вычислить. Процесс, если не путаю, доооооолгий -на несколько часов. Получается не всегда, есть вариант, что симка сломается, например, после n хитрых попыток доступа.
При подключении возможны варианты: ошибка регистрации, баги, работа на исходящие вызовы у последней вошедшей в сеть карточки. Одновременно звонить не будут. Оператор это дело может спалить, кстати. Не знаю, предоставляют ли сейчас такую возможность у нас, но можно сделать мульти-сим. Один экземпляр в 3G-модеме, а другой - в старом кирпиче, для звонков, например.