Не совсем понятно, что скрывается под "автоматизировать". Если "не набирать, а запустил и само пингует", то есть миллиард способов это сделать. Самый простой способ в Windows - это создать файл с расширением "bat" из одной строки:
ping 77.88.8.88 -t
Потом вы просто запускаете это файл, а он сам пингует указанный вами внутри адрес. Можете создать свой, можете забрать мой, мне не жалко.
UPD: Интересный баг (или это фича?) - если хотите сделать это сами, то не называйте файл просто ping.bat, а проявите фантазию. Если назвать файл так, то работать не будет - скрипт просто будет пытаться ввести указанную вами команду снова и снова.
Можно выполнить следующую команду: cmd /c "ping 77.88.8.88 -t"
Можно завести bat-файл с командой пинга, а в настройках ярлыка на рабочем столе к нему, указать "быстрый вызов" с клавиатуры (например Ctrl + Shift + P)