Да все можно. Просто при упоминании этого человека будут настигать определенные чувства. Которые, как правило, приходится сдерживать. Если с психикой все впорядке, то переживете и отпустите.

Мало подробностей. Но судя по всему или парень странный или вы ему не интересны и он так проводит досуг с вами. Проще спросить у него это, если не понимаете и не видите внешне, что он к вам чувствует.