Азарт дело не шуточное, если не знаешь тормоза - то лучше и не лезть. А так останешься и без денег, и без настроения. Так что прежде чем подсесть на контору - надо подумать дважды.
В данной ситуации точно не в тебе проблема, иначе бы он не был бы твоим парнем. Вероятно всего парень волнуется что у него ничего не получится, во всех остальных случаях он бы объяснил причину.