О, да! Конечно, можно, я именно так выучил Ruby, по нему есть отличный скринкаст (hasbrains.org), который с самого начала рассказывает что к чему.

Не согласен. Зарабатывать на ставках можно, только ставить не у букмекеров, а на бирже ставок, такой как Betfair. На бирже заключаются пари между пользователями, а сам сервис берет комиссию.