В Чикаго есть театры импровизационной комедии, например, The Second City - наверное, наиболее известный и влиятельный в мире. Его резиденты потом попадают в шоу вроде Saturday Night Live. Там же можно записаться и на курсы, на мастер-классы.
Красив кампус Чикагского университета. Можно познакомиться со студентами и попросить провести на лекцию. В бизнес школе Chicago Booth абсолютно точно не нужны никакие пропуска.
Вообще во многих городах США распространены Walking tours с концепцией оплаты "pay what you want". Их много разных, можно выбрать по интересам. В Чикаго грех не сходить на архитектурные туры, ибо в этом городе всегда обнаруживаешь что-то новое.
Также Чикаго сейчас борется с Нью-Йорком за статус гастрономической столицы мира, невероятное разнообразие ресторанов, о которых нужно заранее подумать и забронировать места.
Плюс не стоит ограничиваться Даунтауном, в Чикаго есть аутентичные Pilsen и Little Italy, тусовочные районы Wicker Park и Wrigley Stadium. В общем, все чего душа пожелает)
Я бы точно посоветовала бы сходить в театр, ну только что-нибудь совсем Off Loop и не то, что проездом с Бродвея; например Steppenwolf Theatre - очень замечательное место. У них, кстати, очень интересная подборка на новый сезон.
В Чикаго есть музеи. Можно послушать музыку в концертном зале. Ужинать в ресторанах на последних этажах небоскребов. Если любите фильм Брат-2, то можете составить маршрут по местам из фильма. Можно плавать на кораблике по озеру Мичиган. Был там совсем недавно, если интересно, почитайте отдельную статью на эту тему.